/「学校の放送でボカロ曲かける事が禁止された」　ツイッターのつぶやきに賛否

私的複製にあたるかどうか、ということに生徒か先生かというのは全く関係ありません。

× 監視
○ 監督

ダウンロードして放送することを、ですか？
校内放送じたい、選曲が生徒に任されていたとしてもそれは先生の監視のもと、ということになってますから違いはないです。

テレビ番組の録画と同じように考えるといいです。
録画を学校のテレビで生徒に見せてもいいけど、それを学校でライブラリー用に保管してはいけませんということになっているようです。
ダウンロード自体が私的複製ではないというのは、違法にアップロードされた映像や音楽ファイルをダウンロードした場合のことですね。
ニコニコ動画が現状どうなのかわかりませんが、多くのボカロ曲は違法にアップロードされたものではないので私的複製になります。

レコードやカセットテープはまだかけられるのかな…

補足ですが、校内放送でかける音楽は「購入したから」流していいのではなく、教育目的であるため著作権の手続きはいりませんということです。
ここにはニコニコからダウンロードした曲については書いてありませんが、考え方は同じでいいはずです。

校内放送でテレビ、ラジオ、CDをそのまま流す場合には、著作権の手続きは必要ありません。ただし、視聴覚用のライブラリーにする目的でテレビ番組をビデオに録画したり、CDからＭＤにダビングする場合には、テレビ局、レコード会社、ＪＡＳＲＡＣなどへの手続きが必要になります。
http://www.jasrac.or.jp/park/inschool/
とのこと。